Andrew Crocker-Harris (Albert Finney), profesor de Lenguas clásicas en la Abbey School, un internado para chicos, se ve obligado a jubilarse. Durante más de dos décadas ha intentado, sin demasiado éxito, inculcar en sus alumnos la sensibilidad para valorar a los clásicos. Su estado de ánimo oscila entre la rigidez y el abatimiento que le produce saber que su rector le ha puesto el mote de "El Himmler del quinto curso". Por otra parte, su vida personal tampoco marcha bien, ya que su esposa (Greta Scacchi), una mujer mucho más joven que él, le engaña.

Humbert es un europeo culto, brillante y atractivo que se instala en una ciudad de Nueva Inglaterra como profesor. Una vez allí, se hospeda en casa de Charlotte, una voluptuosa viuda, que ve en Humbert la encarnación de sus fantasías provincianas. Pero Humbert oculta una herida envenenada: el recuerdo de un frustrado amor de adolescencia. Por eso, Lolita, la hija de Charlotte, se le aparece a Humbert como la materialización de sus sueños.

Steven Carter es un joven de dieciséis años que encuentra cada vez más dificultades en el instituto, ya que la presión de las aspiraciones de sus padres y la intensa actividad hormonal le impiden centrarse. Él sólo sabe una cosa de la que está completamente seguro: es gay y lo sabe desde hace años. Steven se siente atraído por John, un apuesto atleta y compañero de colegio. Sin embargo, la amistad entre ellos despierta críticas y comentarios mordaces desde el principio. Su única confidente en estos asuntos del corazón es Linda, la chica de la casa de al lado.

Philippe Halsman (Ben Silverstone) es un judío que se convierte en en el fotógrafo más famoso de los Estados Unidos gracias a sus fotografías de importantes personalidades. En 1928, cuando aún vivía en Austria, durante una excursión con su padre, éste fue hallado muerto. Debido a la mala relación que tenía con él, Halsman fue acusado de homicidio. Su abogado (Patrick Swayze) tendrá que convencer a un jurado de convicciones nazis para que prescinda de sus prejuicios contra los judíos